Síntese verde e assinalamento completo de novos oxadiazóis 2,3-enopiranosídeos

Abstract

Na química dos carboidratos, o O-glicosídeo 2,3-insaturado é uma molécula orgânica vital com aplicações biológicas variadas que podem ser aprimoradas utilizando outros grupos funcionais que se ligam por meio da ligação glicosídica. Neste trabalho foi desenvolvido o uso do grupo funcional 1,2,4-Oxadiazol como aglicona conectada ao grupo sacarídeo, tendo em vista que possui múltiplas aplicações, quer seja na química medicinal, na química de novos materiais ou também, na química agrícola. Descreve-se também a síntese e caracterização de diferentes arilamidoximas, precursoras do anel oxadiazólico; do 1,2,4-oxadiazol e do anel 2,3-enopiranosídeo, como reações sequenciadas. Derivando-se da síntese de arilamidoximas, os resultados foram obtidos em bons rendimentos (80-90%) quando comparado com resultados já descritos na literatura. Os seis exemplares do 3,5-Dissubstituído-1,2,4-oxadiazol foram sintetizados através da metodologia de aquecimento sem solvente e sem base, o qual se constitui num método inovador para obtenção dos 1,2,4-oxadiazóis, com rendimento variando entre 40-70%. Depois de sintetizado os 1,2,4-oxadiazóis, foram reagidos com o tri-o-Acetil-D-Glical em presença da Montimorillonita K-10, como catalisador, utilizando o micro-ondas focado sob diferentes condições de reações, com rendimento de 25-50%. As estruturas dos compostos obtidos foram esclarecidas através de técnicas espectroscópicas convencionais: Infravermelho e Ressonância Magnética Nuclear de 1H e 13C. Apesar da divergência entre os rendimentos obtidos, esse projeto demonstra a importância da adoção da síntese verde e eco consciente, visando à preservação do meio ambiente e a segurança dos colaboradores para a construção de uma química inclusiva e plural.